Grace harmincöt éves volt, és elégedett volt a szingli életével, amikor megismerte Connort, a kedves és türelmes, elvált apát. Három év alatt Connor elnyerte Grace szívét, de valójában a kislánya, Lily volt az, aki igazán közel került hozzá. A kapcsolatuk egyszerű, hétköznapi pillanatok során mélyült el: hajfonási útmutatók, szombati palacsintázások és a Grace táskájában hagyott kedves kis üzenetek révén. Amikor Connor megkérte a kezét, és Lily egy üzenetben azt írta, hogy szeretné, ha összeházasodnának, Grace úgy érezte, végre megtalálta azt a családot, amelyre évek óta vágyott. Izgatottan készült arra, hogy mostohaanyaként új szerepet töltsön be.
Ahogy közeledett az esküvő, látszólag tökéletes életükön repedések kezdtek megjelenni. Connor ragaszkodott hozzá, hogy meghívják volt feleségét, Rachelt, azt állítva, hogy ezt Lily érdekében teszi, bár Grace kellemetlenül érezte magát a kérés miatt. Ezután egyre több éjszakai „vészhelyzet” és gyanús kifogás következett. Végül az esküvő napján a nyolcéves Lily végigsétált a folyosón, kezében a gyűrűs dobozzal. A gyűrűk helyett azonban egy pozitív terhességi teszt volt benne. Lily megtalálta a tesztet Rachel táskájában, majd kicserélte a gyűrűkkel teli dobozt, mert azt hitte, hogy az apja egyszerűen elfelejtette megosztani a nagy hírt Grace-szel.
Amikor Grace négyszemközt szembesítette Connort, az igazság gyorsan napvilágra került: Connor négy hónapja viszonyt folytatott Rachellel, még azokon az éjszakákon is, amikor azt állította, hogy a kétségbeesett Lilyt vigasztalja. Egy hónapja már tudott a terhességről, és Rachel elkísérte őt az orvosi vizsgálatokra is. Rachelt csak azért hívta meg az esküvőre, mert félt attól, hogy a nő felfedi a titkát. Amikor Grace rájött, hogy Connor egész házassági szándékának alapja hazugságra és manipulációra épült, azonnal lefújta a szertartást, és nem volt hajlandó megengedni, hogy a férfi beszéddel vagy kifogásokkal kibújjon a következmények alól.
A történtek után Grace gondoskodott róla, hogy Lily megértse: a szakítás egyáltalán nem az ő hibája. Megígérte a kislánynak, hogy az iránta érzett szeretete valódi, függetlenül a felnőttek döntéseitől. Connor megpróbálta Rachelre hárítani a felelősséget, de az igazság tönkretette a hírnevét a barátai és a családja körében, így végül egyedül maradt. Rachel beleegyezett, hogy kizárólag a közös gyermekük nevelésére összpontosítson, Grace pedig összepakolta a holmiját, és továbblépett, megszakítva a kapcsolatot egy olyan házassággal, amely valójában soha nem tartozott hozzá.
Hónapokkal később Grace megszervezte, hogy eladományozzák a soha nem viselt esküvői ruháját, ezzel végleg lezárva élete fájdalmas fejezetét. Bár a kapcsolata Connorral véget ért, Lilyhez fűződő kapcsolata továbbra is gyengéd és érintetlen maradt az alkalmi, szeretetteljes üzenetváltások révén. Grace rájött, hogy bár elveszítette azt a jövőt, amelyet elképzelt magának, az, hogy hátat fordított egy becstelen férfinak, volt a legnagyobb önszeretetből fakadó döntés, amelyet hozhatott.